26 yaşında, 1.93 boyundaki Stevenson, kolej kariyerini Wichita State, Washington, South Carolina ve West Virginia üniversitelerinde tamamladı. Beş sezonluk NCAA kariyerinde skorer kimliği ve atletik yapısıyla dikkat çeken Stevenson, profesyonel kariyerine NBA G League'de Austin Spurs, Texas Legends ve Capital City Go-Go, son olarak İspanya'da Casademont Zaragoza forması giydi.