Türkiye Futbol Federasyonunun (TFF) Riva'daki Hasan Doğan Milli Takımlar Kamp ve Eğitim Tesisleri Orhan Saka Konferans Salonu'nda gerçekleştirilen kura çekimine, TFF Başkan Vekili Yılmaz Büyükaydın, TFF İcra Kurulu Üyesi Ali Düşmez, TFF Yönetim Kurulu Üyesi İsmail Erdem, TFF Genel Sekreter Yardımcısı Özcan Şepik ile kulüp temsilcileri katıldı. Yılmaz Büyükaydın, kupada müsabakaların heyecanlı geçtiğini dile getirerek, "Hedefe yaklaştıkça maçlardaki heyecan da artıyor. Bütün takımlarımız şu ana kadar gösterdikleri mücadelelerle kupaya büyük önem verdiklerini gösterdi. TFF 1. Lig'den Büyükşehir Belediye Erzurumspor ile TFF 2. Lig'den Kırklarelispor da bu turda mücadele edecek. Süper Lig ekipleriyle güzel mücadele edeceklerini düşünüyorum. Ayrıca bu turdan itibaren VAR sistemi uygulanacak. Bütün takımlara başarılar diliyorum." diye konuştu. Kupanın son 16 turunda, 5. eleme turunu geçen 16 takım mücadele edecek. Son 16 turunda ilk maçlar 14, 15 ve 16 Ocak 2020, rövanş karşılaşmaları ise 21, 22 ve 23 Ocak 2020'de oynanacak. Antalyaspor, Aytemiz Alanyaspor, Beşiktaş, BtcTurk Yeni Malatyaspor, Fenerbahçe, Galatasaray, Medipol Başakşehir ve Trabzonspor'un seribaşı olduğu son 16 turu kura çekiminde eşleşmeler şöyle oluştu: Medipol Başakşehir-GMG Kırklarelispor Antalyaspor-Göztepe İstikbal Mobilya Kayserispor-Fenerbahçe Çaykur Rizespor-Galatasaray Aytemiz Alanyaspor-Kasımpaşa Demir Grup Sivasspor-BtcTurk Yeni Malatyaspor Büyükşehir Belediye Erzurumspor-Beşiktaş Trabzonspor-Yukatel Denizlispor